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云南大学高效合成活性吡咯类潜在抗肿瘤药物

作者: 中国教育科学研究院 发布时间: 2020年02月14日 15:57:37

科技日报记者 赵汉斌

记者9日从云南大学获悉,该校与西安交通大学研究团队合作,日前发展了一种新颖的银催化合成方法,高效精准地合成了一系列结构多样的多取代吡咯类化合物。这一合成策略对高效合成抗肿瘤生物碱Lamellarin L具有重大意义。

云南大学高效合成活性吡咯类潜在抗肿瘤药物

云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室 供图

多取代吡咯是一类具有代表性N-杂五元环骨架,广泛应用于医药、材料及农药领域。传统的吡咯合成策略通常是偶联环化反应,其中包括一些经典的路径。近年,也有文献报道基于传统策略的金属催化多组分偶联环化反应合成多取代吡咯类化合物的方法,但这些方法都有一定的局限性。比如吡咯环构建大多需要对反应底物进行预官能活化,导致合成需要多步反应来完成,总收率较低,不具备原子经济性等。因此,发展新颖的反应策略,设计简捷高效并具有多取代选择性的吡咯化合物制备方法,是有机合成方法学领域极具挑战的研究课题。

云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室及化学科学与工程学院林军、金毅教授团队与邵志会教授团队,以及西安交通大学毛帅副教授合作,以简单易得的烯胺酮和卡宾前体为原料,巧妙设计出一种金属银催化条件下的插入反应策略,实现了具有高效、区域选择性和化学选择性兼备的吡咯环构筑方法。

通过机理控制实验表明,这一方法在金属银离子的催化下,经历了一个“C‒C键插入”—“环化缩合”—“选择性基团迁移”的三联串级反应过程。此过程具备高度的化学选择性与区域选择性,其中的金属银离子配位性能起到了特殊的影响。

此外,研究人员还成功地把这一反应策略应用到合成Lamellarin L——一种海洋天然合成的抗肿瘤生物碱的路径中,通过和已报道的全合成文献数据比较,新的研究路径不仅缩短了制备这种抗肿瘤生物碱的合成步骤,还提高了总的反应产出率。研究成果在线发表在催化领域顶级期刊《ACS Catalysis》上。

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